Zoals je van een toeristische bestemming kunt verwachten, zijn er in Winterberg genoeg uitgaansmogelijkheden. Van bar tot disco en van bioscoop tot bowlingbaan, er is genoeg vertier.
Behalve restaurants zijn er nog een aantal combinaties van restaurant en bar. Dus zowel voor als na het eten is het daar goed en gezellig vertoeven. Voorbeelden van een aantal leuke restaurants/bars zijn Täglich, Neue Mitte, de Ierse pub en de Hessenkeller.
Een avondje bowlen of de kegelbaan? Tegenover het station zit een bowlingcentrum en in het industriegebied Remmewiese zit een heel groot kegel/dans paleis. Een combinatie van bowlen, kegelen en dansen. In dit industriegebied zit ook de Alpenrausch, een grote disco waar tot in de late uurtjes gedanst kan worden. Daarnaast zit nog een nachtclub.
Dichtbij het Kurpark zit de Tenne een combinatie van bar/disco waar met name veel Duitsers komen. In het centrum van Winterberg zitten een aantal cafés waar je uitstekend terecht kunt voor een avondje uit.
De Volldampf is een café in de stijl van treincoupés waar je prima een glas kunt drinken, in een gezellige ambiance. Tiffany’s daar tegenover is een loungecafé waar je tot in de late uurtjes terecht kunt.
